Grubbs Catalyst 2nd Generation (CAS: 246047-72-3) é uma molécula metálica-orgânica usada em reações catalíticas. Faz parte de um grupo de catalisadores conhecidos como catalisadores à base de rutênio. O catalisador foi sintetizado pela primeira vez por Robert H. Grubbs e outros, e foi usado pela primeira vez no campo da química orgânica. O catalisador Grubbs de 2ª geração tornou-se uma ferramenta essencial para sintetizar moléculas orgânicas com alta precisão.
O Catalisador Grubbs é um alceno e é compatível com uma ampla gama de solventes. Por estas razões, os Catalisadores Grubbs são extraordinariamente versáteis. Usado como catalisador em química orgânica sintética. É uma ferramenta poderosa e versátil para síntese orgânica. Tem sido utilizado em diversos experimentos laboratoriais, desde a síntese de moléculas complexas até a preparação de produtos farmacêuticos e a síntese de polímeros. É um catalisador à base de rutênio altamente eficaz em uma ampla gama de reações.
Foi demonstrado que o Grubbs Catalyst 2nd Generation aumenta a taxa de reação, bem como a seletividade da reação. Além disso, foi demonstrado que aumenta o rendimento da reação, bem como reduz a quantidade de resíduos produzidos.
Os catalisadores de Grubbs são uma série de complexos de carbeno de metal de transição usados ​​​​como catalisadores para metátese de olefinas.1 Os catalisadores de Grubbs são baseados em um átomo de rutênio cercado por cinco ligantes: duas entidades doadoras de elétrons neutras (por exemplo, trialquilfosfinas, N - carbenos heterocíclicos), dois grupos monoaniônicos (por exemplo, haletos) e uma porção alquilideno (por exemplo, metilidenos não substituídos e substituídos). Os complexos L2X2Ru=CHR (onde L é um ligante de fosfina) foram descobertos primeiro e são chamados de catalisador de Grubbs de primeira geração. Complexos (L)(L')X2Ru=CHR (onde L é um ligante de fosfina e L' um N-carbeno heterocíclico saturado ou ligante NHC) são referidos como os catalisadores Grubbs de segunda geração.
Os catalisadores Grubbs de primeira geração mostram propriedades atraentes de tolerância e manuseio de grupos funcionais e têm sido amplamente utilizados como promotores altamente eficientes para polimerizações de metátese de abertura de anel, reações de metátese de fechamento de anel para produzir olefinas dissubstituídas, etenólise (isto é, clivagem da ligação dupla carbono-carbono), metátese cruzada de olefinas terminais e a preparação de 1,3 - dienos via metátese de enino. No entanto, os catalisadores Grubbs de primeira geração apresentam limitações com ligações duplas pobres em elétrons e ricas em elétrons, bem como com sistemas estericamente impedidos. Os catalisadores Grubbs de segunda geração com excelente atividade de metátese, mantendo as características de manuseio e ampla tolerância de grupo funcional dos catalisadores Grubbs anteriores, são assim desenvolvidos. Ao mesmo tempo, os catalisadores de segunda geração são estáveis ​​contra umidade e ar.
O catalisador Grubbs é um tipo de composto de coordenação usado na reação de metátese de olefinas, e o ligante nele contido tem grande influência no desempenho catalítico e na estabilidade do catalisador. Os catalisadores Grubbs de segunda geração são mais ativos que os catalisadores de primeira geração e têm uma gama mais ampla de substratos, incluindo olefinas estericamente exigentes ou desativadas, como olefinas 1,1 - dissubstituídas e α, β - não - Compostos carbonílicos saturados.
Grubbs Catalyst 2nd Generation é usado em muitos tipos diferentes de reações, como metátese de fechamento de anel, metátese cruzada e metátese de olefinas.
O Grubbs Catalyst 2ª Geração tem sido utilizado na síntese de polímeros com diferentes grupos funcionais, como aminas, álcoois e ácidos carboxílicos.