1 - (3 - Dimetilaminopropil) - 3 - Cloridrato de etilcarbodiimida (EDC · HCl) (CAS: 25952 - 53 - 8) é um pó cristalino branco, facilmente deliquescente, solúvel em água, solúvel em etanol, usado como reagente de ativação para grupos carboxila na síntese de amida, também usado para ativar grupos fosfato, reticulação de proteínas e ácidos nucléicos, e a produção de imunoacopladores. EDC - HCl é usado na faixa de pH de 4,0 - 6,0 e é frequentemente usado em conjunto com N - Hidroxisuccinimida (NHS) ou sal de sódio N - Hidroxisulfosuccinimida para melhorar a eficiência do acoplamento.
EDC·HCl é carbodiimida solúvel em água, amplamente utilizada para acoplamento de peptídeos. EDC·HCl é usado como agente ativador de carboxila. Desempenha um papel vital na imobilização de grandes biomoléculas em associação com a N-hidroxisuccinimida. Também é usado na acilação de fosforanos.
Derivado solúvel em água da carbodiimida útil para conjugar haptenos com proteínas e polipeptídeos. Usado para modificar receptores NMDA e como agente condensador na síntese de peptídeos. A principal vantagem do acoplamento EDAC é a fácil remoção do excesso de reagente e da uréia correspondente por lavagem com ácido diluído ou água. As carbodiimidas catalisam a formação de ligações amida, ácidos carboxílicos e aminas ativando o carboxilato para formar uma O-acilureia. Este intermediário pode ser atacado diretamente por uma amina para formar uma amida. O EDAC é liberado como um derivado solúvel da ureia.
EDC·HCl pode ser usado para a síntese de amidas. É utilizado como agente de acoplamento na síntese de ésteres de ácidos carboxílicos utilizando dimetilaminopiridina como catalisador.
Existem principalmente três agentes de condensação comumente usados: DCC, DIC e EDC·HCl. O uso deste tipo de agente de condensação geralmente requer a adição de catalisadores ou ativadores de acilação, como DMAP, HOBt, etc. Como o intermediário de adição do ácido à carbodiimida no primeiro estágio da reação não é estável, se o catalisador de acilação não for usado para convertê-lo no éster ativo ou amida ativa correspondente, ele será reorganizado no subproduto estável correspondente da ureia (Caminho B). Ativador de condensação: Existem os seguintes tipos de ativador de condensação comumente usados. Atualmente, a 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) tem sido amplamente utilizada para catalisar várias reações de acilação. Às vezes, o 4-PPY pode ser usado quando o efeito catalítico do DMAP não é bom. Segundo a literatura relevante, a sua capacidade catalítica é cerca de mil vezes superior à do DMAP. entre os três condensadores comumente usados, DCC e DIC são mais baratos. Geralmente DCC e DMAP são usados ​​juntos. Uma das maiores desvantagens do uso de DCC é que o outro produto da reação, a diciclohexilureia, tem uma pequena solubilidade na fase orgânica geral, mas é ligeiramente solúvel, por isso é difícil removê-lo completamente através de alguns métodos de purificação comumente usados, recristalização, cromatografia em coluna, etc.; porque a solubilidade da diciclohexilureia em éter é relativamente pequena do que outros solventes, portanto, o tratamento deste tipo de reação geralmente evapora o solvente da reação e adiciona éter, e filtra a maior parte da diciclohexilureia antes de tratamento adicional. Como a diisopropilureia produzida por DIC tem melhor solubilidade em solventes orgânicos em geral, ela é geralmente usada na síntese de química combinatória em fase sólida. O EDCI é atualmente mais utilizado em química medicinal. Uma de suas principais características é que a uréia gerada após a reação é solúvel em água e fácil de ser lavada. Geralmente, EDCI é combinado com HOBt (nota: esta reação HOBt é geralmente indispensável, caso contrário pode levar a um rendimento de condensação muito baixo).