ALANTOÍNA
Alantoína
C4H6N4O3 158,1 [97-59-6]
DEFINIÇÃO
A alantoína contém não menos que 98,5% e não mais que o equivalente a 101,0% de (RS)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-il)ureia.
PERSONAGENS
Um pó cristalino branco ou quase branco, ligeiramente solúvel em água, muito ligeiramente solúvel em etanol (96 por cento).
Derrete a cerca de 225°C, com decomposição.
IDENTIFICAÇÃO
Primeira identificação: A.
Segunda identificação: B, C, D.
A. Examinar por espectrofotometria de absorção infravermelha (2.2.24), comparando com o espectro obtido com alantoína CRS.
B. Examine os cromatogramas obtidos no teste para substâncias relacionadas. A mancha principal no cromatograma obtido com a solução de teste (b) é semelhante em posição, cor e tamanho à mancha principal no cromatograma obtido com a solução de referência (a).
C. Ferva 20 mg com uma mistura de 1 mL de solução diluída de hidróxido de sódio R e 1 mL de água R. Deixe esfriar. Adicione 1 mL de ácido clorídrico diluído R. A 0,1 mL da solução adicione 0,1 mL de uma solução 100 g/L de brometo de potássio R, 0,1 mL de uma solução 20 g/L de resorcinol R e 3 mL de ácido sulfúrico R. Aqueça por 5 min a 10 min em banho-maria. Desenvolve-se uma cor azul escura, que se torna vermelha após o resfriamento e o vazamento em cerca de 10 mL de água R.
D. Aqueça cerca de 0,5 g. O vapor de amônia é liberado, o que transforma o papel de tornassol vermelho em azul.
TESTES
Solução S. Dissolva 0,5 g em dióxido de carbono - água livre R, com aquecimento se necessário, e dilua para 100 mL com o mesmo solvente.
Acidez ou alcalinidade. A 5 mL de solução S adicione 5 mL de dióxido de carbono - água livre R, 0,1 mL de solução de vermelho de metila R e 0,2 mL de hidróxido de sódio 0,01 M. A solução é amarela. Adicione 0,4 mL de ácido clorídrico 0,01 M. A solução é vermelha.
Rotação óptica (2.2.7). O ângulo de rotação óptica, determinado na solução S, é de -0,10° a +0,10°.
Substâncias redutoras. Agite 1,0 g com 10 mL de água R por 2 min. Filtro. Adicione 1,5 mL de permanganato de potássio 0,02 M.
A solução deve permanecer violeta por pelo menos 10 min.
Substâncias relacionadas. Examinar por cromatografia em camada fina (2.2.27), usando uma celulose adequada para cromatografia R como substância de revestimento.
Solução de teste (a). Dissolva 0,10 g da substância a ser examinada em 5,0 mL de água R com aquecimento. Deixe esfriar.
Solução de teste (b). Dilua 1 mL da solução de teste (a) a 10 mL com uma mistura de 1 volume de metanol R e 1 volume de água R.
Solução de referência (a). Dissolva 10 mg de alantoína CRS em uma mistura de 1 volume de metanol R e 1 volume de água R e dilua para 10 mL com a mesma mistura de solventes.
Solução de referência (b). Dissolva 10 mg de ureia R em 10 mL de água R. Dilua 1 mL desta solução para 10 mL com metanol R.
Solução de referência (c). Misture 1 mL de solução de referência (a) e 1 mL de solução de referência (b).
Aplique na placa 10 μL de solução de teste (a) e 5 μL de cada solução de teste (b), solução de referência (a), solução de referência (b) e solução de referência (c). Desenforme ao longo de um caminho de 10 cm usando uma mistura de 15 volumes de ácido acético glacial R, 25 volumes de água R e 60 volumes de butanol R. Deixe a placa secar ao ar. Pulverize a placa com uma solução de 5 g/L de dimetilaminobenzaldeído R em uma mistura de 1 volume de ácido clorídrico R e 3 volumes de metanol R. Seque a placa em uma corrente de ar quente. Examine à luz do dia após 30 min. Qualquer ponto no cromatograma obtido com a solução de teste (a), exceto o ponto principal, não é mais intenso que o ponto no cromatograma obtido com a solução de referência (b) (0,5 por cento). O teste não é válido a menos que o cromatograma obtido com a solução de referência (c) mostre dois pontos principais claramente separados.
Perda por secagem (2.2.32). Não mais que 0,1%, determinado em 1.000g por secagem em estufa a 105°C.
Cinza sulfatada (2.4.14). Não mais que 0,1%, determinado em 1,0g.
ENSAIO
Dissolver 120,0 mg em 40 mL de água R. Titular com hidróxido de sódio 0,1 M, determinando o ponto final potenciometricamente (2.2.20).
1 mL de hidróxido de sódio 0,1 M é equivalente a 15,81 mg de C4H6N4O3.
IMPUREZAS
A. ácido glioxílico,
B. carbamida (uréia).