N-Boc-D-Triptofano (Boc-D-Trp-OH) (CAS: 5241-64-5), aminoácidos e derivados, síntese de peptídeos, intermediário de síntese orgânica, intermediários farmacêuticos, reagentes bioquímicos.
Boc-D-Trp-OH é uma forma N-Boc-protegida de D-Triptofano. D-Triptofano é um isômero não natural do L-Triptofano e é classificado como um aminoácido essencial. O D-Triptofano foi sintetizado como parte de alguns potentes antagonistas da oxitocina que tratam o parto prematuro.
Breve introdução: Boc - D - Triptofano pode ser usado como intermediário na síntese farmacêutica, como o tadalafil (tadalafil). tadalafil é desenvolvido pela empresa farmacêutica Lilly nos Estados Unidos. depende da PDE-5 para melhorar o efeito vasodilatador do NO, inibindo a decomposição do cGMP, para que os pacientes com disfunção erétil possam recuperar a capacidade de ereção peniana, e é usado principalmente para tratar a disfunção erétil masculina. Foi listado na Europa em fevereiro de 2003 e nos Estados Unidos em dezembro de 2003. É o terceiro novo medicamento aprovado pela FDA para DE.
Preparação: O composto D-Triptofano (50g, 0,245mol) é pesado em um frasco de três bocas, agitado mecanicamente, são adicionados 500ml de água e Trietilamina (74g, 0,731mol),(Boc)2O (56g, 0,257mol). A reação foi agitada a 45 graus Celsius durante 12 horas. Ao final da reação, adiciona-se gota a gota solução de ácido fosfórico a 0,1%, gera-se uma grande quantidade de sólido, ajusta-se o valor de PH para 7 e, em seguida, realiza-se o pós-tratamento. Filtração, o sólido resultante é dissolvido com acetato de etila, a solução resultante é lavada uma vez com água, sulfato de sódio anidro é seco e após filtração, a fase orgânica é centrifugada para preparar o composto Boc-D-Triptofano em uma quantidade de 70,9g (0,233mol), e o rendimento de Boc-D-Triptofano é calculado em 95,1%.