3-Morfolino-1-(4-Nitrofenil)-5,6-Diidropiridin-2(1H)-ona (CAS: 503615-03-0) é o intermediário para a síntese da Apixabana (CAS: 503612-47-3).
Apixabana é um novo tipo de inibidor oral do fator Xa desenvolvido em conjunto pela Bristol-Myers Squibb e pela Pfizer. O nome comercial é Eratol, que é um novo tipo de anticoagulante oral. Ao inibir um importante fator de coagulação Xa, o Apixabano pode prevenir a produção de trombina e a trombose.
Em 26 de abril de 2007, a Bristol-Myers Squibb uniu-se à Pfizer para anunciar a cooperação no desenvolvimento de um novo anticoagulante oral Apixaban de propriedade da Bristol-Myers Squibb como uma alternativa atualizada à varfarina. De acordo com o acordo de cooperação, a Pfizer pagará um adiantamento de US$ 0,25 bilhão à Bristol-Myers Squibb para arcar com 60% do custo total de desenvolvimento do anticoagulante Apixabana (a ser implementado a partir de 1º de janeiro de 2007), enquanto a Bristol-Myers Squibb arcará com os 40% restantes, obtendo assim o direito de desenvolver e vender conjuntamente o medicamento.
Em maio de 2011, o Apixabano foi o primeiro a aprovar a prevenção da trombose venosa em pacientes adultos submetidos a cirurgia eletiva de substituição da anca ou do joelho em 27 países da UE, na Islândia e na Noruega.
Em 20 de novembro de 2012, a Comissão Europeia aprovou Ererto (Apixabana) para a prevenção de acidente vascular cerebral e embolia sistêmica em pacientes adultos com fibrilação atrial não valvular (FANV) com um ou mais fatores de risco. Posteriormente, a Administração Canadense de Alimentos e Medicamentos, o Japão e a FDA dos EUA aprovaram Ererto (Apixabana) para a prevenção de acidente vascular cerebral e embolia sistêmica em pacientes adultos com fibrilação atrial não valvular (FANV) com um ou mais fatores de risco.
Em 12 de abril de 2013, o novo medicamento anticoagulante Eloto (ELIQUIS) (apixabana), desenvolvido em conjunto pela Bristol-Myers Squibb e pela Pfizer, foi oficialmente anunciado para ser listado na China. Ererto é um novo inibidor oral do fator Xa para a prevenção de tromboembolismo venoso (TEV) em pacientes adultos submetidos a artroplastia eletiva de quadril ou joelho. Sua listagem oferece uma nova opção segura e eficaz para anticoagulação clínica após cirurgia ortopédica e traz boas notícias para pacientes chineses submetidos à substituição eletiva de quadril/joelho. Estudos clínicos confirmaram que, em comparação com 40 mg de enoxaparina uma vez ao dia, 2 vezes ao dia, a administração oral de Eratol (Apixabana) 2,5 mg é mais eficaz na prevenção de tromboembolismo venoso após cirurgia de substituição de quadril ou joelho e não aumenta o risco de sangramento.