Fmoc-Glicina (Fmoc-Gly-OH) (CAS: 29022-11-5) é uma forma N-Fmoc-protegida de glicina. A glicina é um aminoácido não essencial. Fmoc-aminoácidos, utilizados na síntese de peptídeos, utilizados como intermediário de síntese orgânica, intermediário farmacêutico, reagente bioquímico ou reagente químico.
Introdução: Fmoc-Glicina é glicina protegida por Fmoc. Fluoreno metoxicarbonil (Fmoc) é um grupo protetor sensível à base, que pode ser usado em água concentrada de amônia ou dioxano - metanol - 4N NaOH (30: 9: 1) e piperidina, etanolamina, ciclohexilamina, 1,4 - Dioxano, pirrolidona e outras soluções de amônia 50% diclorometano. Sob condições alcalinas fracas, como carbonato de sódio ou bicarbonato de sódio, o grupo protetor Fmoc é geralmente introduzido por Fmoc-Cl ou Fmoc-OSu.
Aplicação: Fmoc - Glicina é glicina protegida por Fmoc -, que é usada principalmente para sintetizar polipeptídeos. A diferença nos grupos de proteção de aminoácidos tem um grande impacto na eficiência e no rendimento da síntese polipeptídica. Por exemplo, Fmoc - Glicina pode ser usado para preparar um inibidor de corrosão derivado de glicina, e o grupo protetor Fmoc - e a cadeia longa hidrofóbica são conectados à molécula de glicina através da reação de amidação, e o heteroátomo (N, O, etc.) ou ligações insaturadas) e o anel bisfenil contendo elétrons π são adsorvidos no metal, e a cadeia longa hidrofóbica bloqueia as moléculas de água, de modo que forma uma película protetora na superfície do aço para alcançar o finalidade de proteção contra corrosão.
Preparação: As etapas específicas da síntese de Fmoc - Glicina são as seguintes: 3,0 g de glicina são dissolvidos em 115 ml de Na2CO3 a 10%, resfriados a -4 ~ 0 ℃, 11,2 g de Fmoc - Cl dissolvidos em 35,0 ml de acetona e adicionados ao sistema gota a gota, após adição gota a gota, agitação em banho de gelo por 30 minutos e, em seguida, agitação em temperatura ambiente por 2,0 h. O progresso da reação foi monitorado por cromatografia em camada fina. Depois que a reação foi concluída, 400 ml de água foram derramados em água, o éter foi extraído duas vezes, resfriado e ajustado para pH 2 com ácido clorídrico concentrado, uma grande quantidade de sólido branco foi precipitado, 50 ml de acetato de etila foram extraídos três vezes, sulfato de magnésio anidro foi seco, o solvente foi destilado sob pressão reduzida e éter de petróleo foi usado para precipitar para obter 11,5 g de Fmoc-Glicina. Após purificação, a pureza do produto foi de 97,35% por cromatografia líquida de alta eficiência.