O ácido trifluorometanossulfônico (CAS: 1493-13-6) , também conhecido como ácido tríflico, TFMS, TFSA, HOTf ou TfOH, é um ácido sulfônico com a fórmula química CF3SO3H. É frequentemente considerado um dos ácidos mais fortes e é um dos chamados "superácidos". é utilizado na fabricação de produtos farmacêuticos, produtos químicos agrícolas e polímeros. A forma anidra é amplamente utilizada na síntese química fina. Não é oxidante, possui alta estabilidade térmica e é resistente tanto à oxidação quanto à redução, o que o torna um dos compostos mais úteis da classe dos superácidos. Na indústria farmacêutica, é usado para fabricar diversas classes de medicamentos, incluindo nucleosídeos, antibióticos, esteróides, proteínas e glicosídeos. O anidrido tríflico reage facilmente com a água e tem um perfil de toxicidade desfavorável. O ácido trifluorometanossulfônico é um líquido higroscópico e incolor à temperatura ambiente. É solúvel em solventes polares como Dimetilformamida (DMF), Dimetil Sulfóxido (DMSO), Acetonitrila e Dimetil Sulfona. A adição de ácido tríflico a solventes polares pode ser perigosamente exotérmica. O ácido trifluorometanossulfônico é amplamente utilizado especialmente como catalisador e precursor em química orgânica. O ácido trifluorometanossulfônico atua como um catalisador para reações de esterificação e um titulante ácido na titulação ácido-base não aquosa. É útil em protonações devido à presença de base conjugada, o triflato não é nucleofílico. Serve como agente de desglicosilação de glicoproteínas. Além disso, é um precursor e um catalisador na química orgânica. Ele reage com haletos de acila para preparar anidridos triflato mistos, que são fortes agentes acilantes usados ​​nas reações de Friedel-Crafts. Ele atua como um material de partida chave para a preparação de éteres e olefinas por reação com álcoois, bem como para preparar anidrido trifluorometanossulfônico por reação de desidratação. Fumaça no ar, fácil de absorver água para formar um hidrato. É facilmente solúvel em água, libera muito calor e hidrolisa para gerar trifluorometano (CHF3) e ácido sulfúrico. Como catalisador em reações de acilação, alquilação e polimerização do tipo Friedel-Crafts; como solvente para ESR; como um titulante ácido forte não aquoso; com ácido trifluoroacético, qv, na síntese de peptídeos em fase sólida. Um dos ácidos monopróticos mais fortes disponíveis. O ácido trifluorometanossulfônico atua como um catalisador para reações de esterificação e um titulante ácido na titulação ácido-base não aquosa. É útil em protonações devido à presença de base conjugada, o triflato não é nucleofílico. Serve como agente de desglicosilação de glicoproteínas. Além disso, é um precursor e um catalisador na química orgânica. Ele reage com haletos de acila para preparar anidridos triflato mistos, que são fortes agentes acilantes usados ​​nas reações de Friedel-Crafts. Ele atua como um material de partida chave para a preparação de éteres e olefinas por reação com álcoois, bem como para preparar anidrido trifluorometanossulfônico por reação de desidratação.