Triptamina (CAS: 61-54-1) é um alcalóide monoamina que pode ser sintetizado por descarboxilação do aminoácido triptofano. A triptamina possui uma estrutura de anel indol e um anel duplo fundido que é composto por um anel benzênico e um anel pirrol, ligado a um grupo amino por uma cadeia lateral de 2-carbonos. O anel indol é o núcleo vital de muitos produtos naturais complexos que têm importância na descoberta de medicamentos, bem como de alguns medicamentos sintéticos e não sintéticos baseados no esqueleto da triptamina.
A estrutura distinta do produto químico é uma aproximação do neurotransmissor serotonina, bem como de drogas e alucinógenos bem conhecidos. O significado da triptamina como droga psicodélica, neuromodulador e neurotransmissor é bem compreendido devido à sua presença no cérebro de mamíferos em pequenas quantidades.
Os análogos da triptamina que são normalmente produzidos pela sua modificação sintética desempenham um papel significativo nos indivíduos devido à introdução de funcionalidades biologicamente ativas no seu núcleo que podem causar alterações no estado mental e físico do cérebro humano.
As substituições no anel indol no nitrogênio e no C - 2 de sua cadeia lateral produzem numerosos compostos neuroativos que vão desde medicamentos anti-enxaqueca até substâncias tóxicas, como Rizatriptano, Sumatriptano e Zolmitriptano. Uma pequena quantidade de triptamina é necessária devido às suas fatalidades e intoxicação por vários motivos.
A triptamina é um alcalóide indol e intermediário na biossíntese da serotonina e do fitohormônio melatonina nas plantas. Aumenta os níveis dos alcalóides indólicos terpenóides ajmalicina, estritosidina e catarantina em culturas de C. roseus. A triptamina também é um produto do metabolismo do triptofano em mamíferos. Os derivados da triptamina foram produzidos sinteticamente como drogas alucinógenas de abuso que atuam no sistema serotoninérgico.
A síntese de triptaminas é normalmente conduzida seguindo uma rota clássica começando com uma reação de Mannich de um heterociclo indol, seguida pela quaternização da amina, substituição nucleofílica por cianeto altamente tóxico e redução final.
Ações Bioquímicas/Fisiológicas: Vasoativa; pode ter função neuromoduladora; amina biogênica formada a partir da descarboxilação do triptofano pela L-aminoácido aromático descarboxilase.